Рик начинал барабанщиком в хард-роковой группе Give Way, из которой в 1984 году перешел в соул-коллектив FBI на роль ведущего вокалиста. В 1985 году на молодого певца обратил внимание один из ведущих продюсеров и композиторов 80-х годов Пит Уотерман и предоставил Эстли для работы свою студию PWL. В 1987 году Эстли и Очи Браун записали композицию Learning То Live, а в качестве члена дуэта Rick & Lisa певец записал сингл When You Gonna, который выпустила фирма RCA. Сильный и выразительный голос Эстли понравился руководству этой компании, и в том же году певца пригласили для участия в благотворительной акции, весь сбор от которой пошел в фонд помощи пострадавшим при аварии парома в Северном море. Его исполнение Let It Be высоко оценил автор песни Маккартни, также участвовавший в акции, а сингл с ее записью возглавил хит-парад Великобритании. Также на первое место чартов вышел следующий сингл Эстли Never Gonna Give You Up - по итогам 1987 года эта пластинка стала самой продаваемой в Англии, и на ежегодной церемонии BRITS Рик Эстли был признан лучшим начинающим артистом года. Дебютный альбом Эстли Whenever You Need Somebody возглавил хит-парад страны и очень быстро преодолел миллионный тираж. Прошедшие в 1988 году гастроли певца в США носили характер фурора, причем репертуар Эстли оценили главным образом девочки-подростки и их бабушки, умиравшие от песен Синатры, чьи аранжировки послужили моделью для композиций англичанина. Два выпущенных в Америке сингла Эстли Together Forever и Never Gonna Give You Up возглавили чарты, и таким образом Рик Эстли стал первым иностранным исполнителем 80-х годов, две первых песни которого побывали на первой строчке американского хит-парада. В том же 1988 году Эстли стал также и самым транслируемым по американскому радио певцом. 7 синглов Эстли побывали в хитах Англии и 10-в США.