Томми начал играть с местными группами. «Музыка была чем-то таким, что я делал для развлечения. Но позднее стало очевидно, что музыка — это мое предназначение, поэтому я принял решение заняться музыкальной карьерой». Два года Tommy Castro гастролировал по США вместе с группой The Dynatones, которая на тот момент работала с Warner Brothers.
В 1991 году Tommy Castro создал свою группу под названием Tommy Castro Band, которая практически сразу же стала одной из самых популярных в районе залива Сан-Франциско. В 1993 году они победили в номинации «Лучшая клубная группа года» на вручении премии Bay Area Music Awards, которая является очень престижной, поскольку в нее включены все музыкальные жанры. В 1994 году они снова выиграли и вновь получили награду, которая считается символом успеха.
После выпуска в 1996 году альбома Exception to the Rule, пресса и музыкальная индустрия обратили внимание на молодого исполнителя. Его назвали «восходящим феноменом блюза». Радиопередача The Gavin Report, являющаяся своеобразной библией блюза, заявила, что «Tommy Castro сумел достичь высокого уровня. Он является ошеломляющим исключением из правил блюза, он – новый рок-герой блюза».
Издание Blues Revue подметило, что «харизматичность и энергия Tommy Castro так и просачиваются сквозь каждую частичку альбома». Другое издание LivingBlues заявило, что «Tommy Castro способен выдавать очень чистые гитарные тона. Он также является талантливым многообещающим гитаристом, способным выдавать на гитаре мощь и самообладание».
Даже музыкальные журналы мейнстрима не скупились на похвалы и вместе с журналом Musician заявили, что «Tommy Castro может быть звездой», в то время как журнал Guitar подметил, что «его музыка не является ничем иным как превосходнейшим блюзом, который заставит ваши ноги двигаться».