В 1999 году группа создаёт первую часть дилогии Divine Gates под названием Divine Gates Part 1: Gate of Hell, которая вышла в сентябре. Концептуально дилогия была посвящена борьбе добра со злом. После выхода альбома Skylark занялись активной концертной деятельностью, в том числе отыграв в таких странах как Чили и Тайвань, а в июле 2000 года сыграли на фестивале Rock Machine. А в это время прошлый альбом разошёлся тиражом в около 10 тысяч экземпляров и его распространением начинали заниматься всё новые и новые лейблы (Metal Blade Records, SPV Records, NTS-Wagram и т.д.) Особым интересом у публики на концертах пользовалась продолжительная композиция Lady of the Sky.

Вторая часть дилогии вышла в ноябре 2000 года и называлась Divine Gates Part 2: Gate of Heaven.

Следующим релизом группы стал альбом The Princess Day, увидевший свет на волне успеха концептуальной дилогии в 2001 году. Альбом также в некоторой мере продолжил концепцию предыдущих, хотя несколько прохладно был встречен в специализированной прессе, что, однако, не помешало ему успешно продаваться, в том числе по лицензии в Японии, Южной Корее и Тайване.

В конце 2003 года Skylark переходят на новый лейбл Scarlet Records, а в 2004 году вместе с новой вокалисткой Кайрой записывают шестой альбом Wings.

После трех альбомов, записанных на Scarlet Records, они снова заключили контракт с Underground Symphony в 2006 году.

В 2007 году они продолжили проект Divine Gates третьим релизом The Last Gate. В мае 2008 года Skylark впервые играли в США и записали концертный DVD Divine Gates Part 4: The Live Gate в Фениксе, штат Аризона.

Сейчас группа работает над новым релизом, который включает в себя некоторые старые треки, плюс несколько новых песен. David DeFeis исполнит вместе с Kiara композицию Symbol of Freedom ...

Просто класс! Спасибо!