Ween всегда были малоизвестны в большом шоу-бизнесе, но при этом им удалось собрать обширную армию поклонников в андеграунде. История группы началась в 1984 году, когда познакомились два 14-летних подростка из Пенсильвании, Микки Мельхиондо и Аарон Фримэн. Парни взяли себе псевдонимы Дин Вин и Джин Вин и занялись бесконечными домашними записями. До конца 80-х ребята успели настрогать серию кассетных альбомов, ставших впоследствии предметом гордости коллекционеров. Официальный же дебют состоялся в 1990 году, когда на инди-лейбле "Twin/Tone" вышел двойник "GodWeenSatan: The Oneness". Материал на альбоме был довольно разноплановым – здесь присутствовали и хардкор-открывашка "You Fucked Up" и попсовая вещица "Don't Laugh (I Love You)" и фанковая "L.M.L.Y.P." а-ля Принц.

В 1991-м Вины перебрались на "Shimmy Disc", где вышел их лонгплей "The Pod". Альбом получился более мрачным, чем его предшественник, но вместе с тем и более разнообразным. На пластинке звучали битл-поп ("Pork Roll Egg and Cheese"), причудливый фолк ("Oh My Dear [Falling in Love]") и мистический хард-рок ("Captain Fantasy").

На тот момент деятельностью "Ween" заинтересовалась фирма "Elektra Records", и вскоре музыканты обзавелись мажорным контрактом. Альбом "Pure Guava" содержал немало интересных вещей ("Reggaejunkiejew", "Hey Fat Boy (Asshole)", "Flies on My Dick", "Springtheme", "Don't Get 2 Close (2 My Fantasy)", но главным хитом стала песня "Push Th' Little Daisies", получившая внимание со стороны MTV и угодившая в австралийский Топ 10. В 1994 году вышел диск "Chocolate And Cheese", посвященный комедийному актеру Джону Кэнди. В очередной раз дуэт порадовал слушателя разнообразием треков: на альбоме соседствовали ковбойские песни ("Drifter in the Dark"), соул ("Freedom of '76"), афро-карибский фанк ("Voodoo Lady") и вестерны ("Buenas Tardes Amigo").

Более сфокусированной получилась следующая работа, "12 Golden Country Greats", стиль которой можно было определить уже из названия. Диск записывался в столице кантри Нэшвилле, а в его создании принимали участие многие выдающиеся деятели данного жанра.

В 1997 году Дин и Джин сделали новый разворот и, вторгшись на территорию прогрессива, сотворили полуконцептуальный альбом "The Mollusk", признанный одним из лучших в дискографии "Ween". В 1999-м "Elektra" выпустила ретроспективный концертный двойник "Paintin' the Town Brown: Ween Live 1990-1998", а в 2000-м увидел свет студийник "White Pepper". Данная работа получилась наиболее радиоформатной и потому даже угодила в Топ 200 от "Billboard" (121-е место). В 2001-м музыканты расстались с "Elektra" и организовали собственный лейбл "Chocodog Records". Под этим флагом Вины организовали выпуск нескольких концертников, однако их номерной альбом вышел под крышей "Sanctuary Records".

"Quebec" по разношерстности материала был сродни "Chocolate And Cheese", но при этом релизу удалось преодолеть барьер Топ 100 и взобраться на 81-ю позицию "Billboard". В 2005-м "Ween" издали сборник ранее нереализованных вещей "Shinola, Vol. 1", а в 2007-м на свет появился лонгплей "La Cucaracha", ознаменовавший переход группы под крыло "Rounder Records".