К 1975 году Прайн начал экспериментировать с хард-роком - в этот период он сделал интересную аранжировку песни Чака Берри You Never Can Tell, которая вошла в альбом Соттоп Sense. Оставшись без контракта, Прайн в 1978 году перешел на фирму Asylum, славившуюся менее жесткими требованиями к "коммерческой привлекательности" своих исполнителей, которая выпустила его очередной студийный альбом Bruised Огапде, 1978 год. На этой пластинке выделялись две композиции lf You Don’t Want My Love, написанная в соавторстве с Фипом Спектором, и Sabu Visit The Twin City Alone, представляющую собой, пожалуй, первую сознательную атаку исполнителя на законы шоу-бизнеса. После записи рок-ориентированных альбомов Pink Cadillac (1979) и Storm Windows (1980), Прайн постепенно отошел от исполнительской деятельности и занялся созданием музыки и текстов на заказ. В частности, имела успех его песня Unwed Fathers, удачно вписавшаяся в репертуар многих кантри-певцов. В 1985 году Прайн основал собственную фирму грамзаписи Oh, Boy!, на которой были записаны несколько его авторских альбомов. Прайн продолжал работать в студии успехом пользовалась его антология, выпущенная в конце 1993 года, а также следующий студийный альбом, который он записал так быстро и неожиданно для всех (наверное, и для себя), что публика отреагировала на него не сразу, но зато очень тепло. Последние работы Прайна Lucky 13 (1998 год), ln Spite Of Ourselves (1999 год) и Souvenirs (2000 год).