Впервые сел за ударные в 11 лет, в 13 уже играл на школьных танцах и различных вечеринках. Через год, вместе с братом Тедди Боб создаёт группу Tusk. Стал известен после того как в 1980 году заменил в «RAINBOW» Кози Пауэлла. Как и Кози, Боб использовал двойной бас-барабан. Ричи Блэкмор тогда сказал про него: «Мне доводилось видеть, как он играет. У него есть достаточно «животного инстинкта». А как он жёстко дубасит по барабанам! Боб чертовски техничен, к тому же сам даёт уроки игры на ударных. А я уверен — очень важно знать, как нужно правильно играть на барабанах. Я увидел его на Лонг-Айленде в маленькой группе «SAMANTHA». Боб играл на чьей-то ударной установке, которая прямо таки разваливалась на части, и я сразу определил, что он — отличный барабанщик. Его хотели взять к себе «KISS», но он решил играть музыку, которую всегда любил, вместо того, чтоб выступать в «KISS» ради денег». C Рондинелли группа записала 2 альбома, но из-за разногласий Блэкмор решает уволить Рондинелли в конце 1982 года, но из-за проблем с заменой Бобби задержался в группе до 1983 года. В середине 80-х Бобби создает собственный коллектив — «RONDINELLI». В составе группы были: его брат Тедди Рондинелли (гитара и вокал), Рэй Гиллен (вокал) и Джеймс Ломенцо (бас).
Выпустил книгу «The Encyclopedia of Double Bass Drumming» — учебное пособие по технике игры с двумя бас-барабанами.