Скофилд собрал собственную группу в 1977 году, в ее состав вошли Ричи Бейрак [Richie Beirach], Джордж Мраз [George Mraz] и Джо ЛаБарбера [Joe LaBarbera]. Эта группа гастролировала по Европе и первый альбом Скофилда как заглавного артиста, John Scofield Live. После еще одной записи в 1978 году Скофилд собрал еще один примечательный состав в 1980 году, со Стивом Суаллоу [Steve Swallow] и Адамом Нуссбаумом [Adam Nussbaum]. Эта группа записала три успешных и очень важных альбома.

Самый существеный поворот в карьере Скофилда наступил в 1982 году, с его вхождением в группу Майлза Дэвиса [Miles Davis]. До ухода Майка Стерна [Mike Stern] в 1983 году в группе было два гитариста. Джон записывался и участвовал в международных гастролях с Дэвисом.

Со времени его сотрудничества с Дэвисом работы Скофилда включают проекты с его участием как в качестве лидера, так и в качестве приглашенного артиста, демонстрируя множество стилей, включая примечательную смесь бопа с фанком, блюзом и кантри на электрической гитаре (его основном инструменте) и на акустике, со многими музыкантами, в их числе Эдди Харрис [Eddie Harris], Пэт Мэтини [Pat Metheny], Джо Ловэно [Joe Lovano], Идрис Мухаммад [Idris Muhammad], Билл Фриселл [Bill Frisell] и Питер Ерскин [Peter Erskine].