В 1985 году состав музыкантов, с которыми выступал Шоу, меняется: появляются гитарист и клавишник Терри Томас (Terry Thomas), барабанщик Тони Берд (Tony Beard), клавишник Вике (Wix), басист Феликс Криш (Felix Krish), саксофонист Ричи Канната (Richie Cannata) и перкуссионист Стив Александр (Steve Alexander).
В сентябре 1987 года выходят сингл "No Such Thing"/"The Outsider" и альбом "Ambition". "Только выпустив третий соло-альбом, я наконец-то понял, как это следует делать. Правда, я также понял, что мне хочется быть в группе. Как соло-артист я чувствовал себя "зацементированным" возле микрофонной стойки". Задумано - сделано. Вместе с музыкантом своего коллектива, барабанщиком Майклом Картеллоне (Michael Cartellone) он собирает DAMN YANKEES, куда входят знаменитый гитарист Тед Нюджент (Ted Nugent) и Джек Блэйдс (Jack Blades, экс-NIGHT RANGER). "DAMN YANKEES, прежде всего - гитарная группа. Весь саунд создается электрическими и акустическими гитарами" - объяснял Шоу журналистам концепцию ансамбля. Расчет оказался верным - их дебютник стал дважды платиновым. В 1992 году вышел второй альбом группы, "Don't Tread" (22-е место в чартах). Интересно, что заглавная песня с этого диска часто звучала в заставках барселонской олимпиады. Синглы "Where You Goin' Now", "Silence Is Broken" and "Mister Please" тоже пользовалась популярностью. Казалось, DAMN YANKEES будут и дальше катиться по наезженной колее, но не тут то было - новое руководство Warner Brother решило не продлевать контракт с группой, ориентируясь на более молодых исполнителей. Увы, их третий альбом, практически полностью готовый, так и не увидел свет. В 1995 году Шоу и Блэйдс выпустили альбом "Hallucination". На нем записана более мягкая музыка, с широким применением акустической гитары.
Однажды дома у Томми зазвонил телефон. Это был его бывший коллега по STYX, Джеймс Янг (James "JY" Young). Он передал просьбу звукозаписывающей компании А&М, которая хотела включить в планируемый сборник STYX новую версию хита "Lady". Уже в студии возникла идея провести гастрольный тур по США. Коллеги Томми по DAMN YANKEES были вынуждены искать себе занятие. Майкл тоже отправился на гастроли - его взяли в состав LYNYRD SKYNYRD. Тед Нюджент, как хэдлайнер, провел успешный "Never Stops Tour". Вместе с ним гастролировали и NIGHT RANGER, в составе которых играл Блэйдс.