Ли Майклз начинал свою музыкальную карьеру как органист в типично калифорнийской сёрф-рок группе The Sentinals. С ним играл там барабанщик Джони Барбата, позже ставший известным в группах The Turtles, Jefferson Airplane и Jefferson Starship. Затем Майклз переместился в залив Сан-Франциско, где подписал контракт с Мэттью Катцем, который был менеджером Jefferson Airplane, Moby Grape и It’s A Beautiful Day. В ориентированном преимущественно на гитарный рок Сан-Франциско Ли Майклз сильно выделялся своей игрой на органе Хаммонд и пианино. Он стал востребованным сессионным музыкантом и пользовался большим спросом у многих групп, не имевших клавишников. Когда Майклз засветился сессионной работой с самим Джими Хендриксом, это дало возможность Катцу подписать его на известную фирму грамзаписи A&M Records.

На A&M Records Ли Майклз начал осуществлять собственные проекты, которые заметно отличались от окружавшего его музыкального контента. Он записывал в студии практически всё сам, кроме ударных инструментов. Его неподражаемый энергичный вокал, способный брать высокие ноты, при плотной поддержке доминирующих у него клавишных инструментов завоевал своих поклонников, и Майклз выпустил, начиная с 1968 года целых четыре альбома.

Ли Майклз представлял собой экзотическое зрелище на концертах: пел, сидя за органом и встряхивая копной своих длинных волос, а аккомпанировал ему только один человек. Но какой человек! Высокий и толстый Бартоломью Юджин Смит-Фрост, которого все звали просто Фрости, имел обыкновение колошматить в барабаны изо всех сил, так что часто заканчивал концерты с кровоточащими руками. В музыкальном плане Майклз вращался в области R&B и соул, иногда даже с оттенками госпел, и AllMusic.com называет его "одним из самых соуловых белокожих вокалистов конца 60-х начала 70-х годов".

Пиком успеха в музыкальной деятельности Ли Майклза стал его 5-ый альбом, который к удивлению всех, в том числе и самого Майклза, породил самый большой его хит - "Do You Know What I Mean?" (Ты понимаешь, о чём я?). Эта очень искренняя песня, наверное выплеск души, расказывает о том, как герой песни, давно не видавшийся со своей девушкой, вдруг встречает её в компании своего друга. Майклз даже поёт её от своего лица, потому что девушка в песне, отвечая, называет его "Ли". Такая искренность глубоко проникла в сердца американцев, ибо осенью 1971 года песня подскочила на 6-е место в Биллборде, и до сих пор вспоминается каждому при упоминании имени Ли Майклз. Самое забавное, что он написал эту песню впопыхах, чтобы заполнить альбом.