Родился 1 декабря 1946 года в г. Уотерфорд, Ирландия, в семье мясника. После смерти отца, когда мальчику было 12 лет, семья перебралась в Англию. С юных лет Раймонд, фанатичный поклонник Клиффа Ричарда, учился играть на фортепьяно, прошел курс учебы в художественной школе в Суиндоне и выступал в полупрофессиональных группах. Сценический имидж О'Салливэна подразумевал нелепое облачение в рубашку школьника и коротенькие брючки, подбитые большими гвоздями башмаки и прическу "я у мамы дурачок". Работа над этим образом, чем-то напоминавшим Чарли Чаплина, в целом британской прессой была одобрена. Его музыка являла смесь влияний от Кола Портера до Роджерса и Харта. Однако чаще всего Гилберта сравнивали с Полом Маккартни - и не без основания: влияние великого ливерпульца ощущается едва ли не в каждой ноте песен Гилберта. В конце 1972 года прежние лохмотья складываются в сундук, и с лозунгом: "Сегодня именно я нужен шоу-бизнесу!" Гилберт начинает новое наступление. Его музыка являла смесь влияний от Кола Портера до Роджерса и Харта. Однако чаще всего Гилберта сравнивали с Полом Маккартни - и не без основания: влияние великого ливерпульца ощущается едва ли не в каждой ноте песен Гилберта. В конце 1972 года прежние лохмотья складываются в сундук, и с лозунгом: "Сегодня именно я нужен шоу-бизнесу!" Гилберт начинает новое наступление.Аккуратно подстриженный, в модной, но скромной одежде, он прославился как один из лучших делателей хитов по обе стороны океана. Так же быстро, как одежду, сменил он оттенки в своей музыке. Он стал ориентироваться на традиции британской оперетты; прежняя оригинальная игра словами и своеобразные меланхолические мелодии сменились пустопорожностью шлягеров для джук-боксов. Песня Alone Again (Naturally) стала третьим номером в британских чартах и первым в американских , следующий сингл Clair в Англии становится первым и пользуется огромной популярностью в США, равно как и дебютный лонгплей, переизданный там в 1973 году. Происшедшее совершенно в духе этого Тома Джонса вудстокского поколения: "Я - как стиральный порошок. Уровень интереса ко мне я связываю с количеством проданных пластинок"