Его кумирами в детстве были Элвис Пресли и Чак Берри, после окончания школы Брюс отправился в путешествие по Европе и даже познакомился с парижской тюрьмой, куда угодил за то, что пел на улицах без специальной лицензии. Насладившись беззаботной жизнью европейской богемы, Брюс Кокберн вернулся в Канаду, где попытался получить образование в музыкальном колледже Беркли (Бостон), но вместо посещения скучных занятий он изучал местные традиции исполнения джаза и художество импровизации, в результате чего учебу пришлось оставить. И всё же он закончил своё образование и получил диплом через много лет - в 1997 году. А за это время успел прославиться в ряде музыкальных направлений. взамен учебы он стал экспериментировать с разными группами в поисках собственного стиля. много лет он играл блюз и психоделический рок, совершенствуя свои навыки исполнителя.
В творчестве Брюса Кокберна позволительно выделить много важных этапов, некоторые из них были связаны с серьезными изменениями в его жизни. Первый творческий взлет был связан с влюбленностью в некую Китти, которая со временм стала его женой и родила дочь. В 1969 году, влюбившись в Китти, Брюс решил, что его песни больше только подходят для сольной карьеры. Забросив все попытки создать группу, он начал ездить по стране с акустическими концертами, во время которых на сцене был лишь он и гитара. Верная Китти, с которой они поженились, сопровождала его в той кочевой жизни, она была Музой для своего Маэстро. И одним из самых вдохновляющих событий, которые произошли в их совместной жизни, стало рождение дочери в 1976 году. Еще во век беременности Китти Брюс написал песню Little Seahorse, которую посвятил своей будущей дочери.
Помимо любви в 70-е годы Брюса вдохновляли боязнь и сомнение в будущем, этот период творчества отмечен написанием ряда антивоенных песен. В то же время он увлекся духовными поисками, обратившись в Христианство. Иногда Брюс даже называл себя христианским певцом, хотя его песни были полны мистицизма и достаточно далеки от догматов церкви.
В 1980 году Брюс Кокберн развелся с верной Китти. Душевные страдания того периода дали новый виток его творчеству. Он перешел от фолка к урбанистическому року и хард-року, заметно утяжелив свои композиции. В результате Брюс потерял некоторое количество фанатов, но зато его творчество стало понятно более широким слоям населения.
Возросшая слава Брюса Кокберна привлекла уважение общественных организаций. В составе миссии от одной из них он оказался под обстрелом американских военных вертолетов во время пребывания в Гватемальском лагере беженцев в Мексике. Результатом стало написание песни If I Had A Rocket Launcher, совершенно нетипичной для его репертуара. Брюс продолжительно не решался ее выпускать, но вдруг она стала одним из самых громких хитов США и Канады.
По сей день Брюс Кокберн дает концерты и участвует в благотворительности, пишет музыку к кинофильмам и выпускает альбомы. Непростая участь и тяга к экспериментам сделала Кокберна одним из самых влиятельных и популярных музыкантов Канады в разнообразных жанрах музыки.