Блэки никогда полностью не раскрывал тайну происхождения акронима, ставшего названием группы. В соответствии с надписью на обложке первого альбома и заявлениями Лолесса во время концертов, W.A.S.P. следует расшифровывать как «Мы — сексуальные извращенцы» (англ. We Are Sexual Perverts). В одном из первых интервью вокалист признался, что изначально название не включало в себя никаких знаков препинания, подразумевалось, что группа как беспощадное насекомое (wasp в переводе с англ. оса) «будет жалить вас до самой смерти». Позже с появлением точек после заглавных букв название дополнилось свои скандальным значением. Тем не менее Лолесс иногда изобретает другие трактования данного акронима — в другом интервью, уклоняясь от прямого ответа на вопрос о происхождении названия, музыкант ответил: «Мы не уверены, приятель» (англ. «We ain’t sure, pal»).

В январе 1999 Блэки оглашает название нового альбома Helldorado. Он выходит в мае, и сразу после этого группа отправляется в европейское турне. Но тур по Америке приходится отложить до февраля 2000 года из-за травмы Блэки. В марте того же года выпущен CD The Best of the Best, включивший в себя все основные композиции W.A.S.P. за всю их историю. 22 апреля 2000 года шоу группы проходит в Key Club в Лос-Анджелесе. Это шоу транслируется на весь мир через Интернет. Это было значимое событие в истории W.A.S.P., ведь фанаты группы со всех континентов могли видеть концерт одновременно. Позже, в октябре, был выпущен DVD с записью этого шоу под названием The Sting.