В 1969 году группа подписывает контракт с Reprise Records, однако к этому времени все оригинальные участники проекта уходят, и компания фактически заполучает одного Тома Рэппа, который набирает сессионных музыкантов для записей и гастролей. Наиболее известным из них оказывается Jim Fairs, ранее игравший в The Cryan' Shames. Пять альбомов на Reprise были в общем более традиционными по саунду, но содержанили уникальную смесь гумаснистических и мистических песен с примесью причудливости и непредсказуемости. Некоторые были записаны в Нью-Йорке, другие, например "The Use of Ashes" и "City of Gold" в Nashville со знаменитыми сейшнменами, в том числе Charlie McCoy, Kenny Buttrey, и другими членами Area Code 615. Several also featured Rapp's then-wife Elisabeth on vocals. В то время Rapp жил вблизи мыса Canaveral и наблюдал старты американских космических ракет. Песня "Rocket Man" на альбоме "The Use of Ashes", написанная в день, когда Neil Armstrong высадился на Луну, была посвящена Bernie Taupin, соавтору Элтона Джона в песне с аналогичным названием. Множество других вещей этого периода отражали интерес Рэппа к мистицизму, его взаимоотношения с отцом-алкоголиком и свободной жизни в Голландии. Последний альбом для Reprise , "Familiar Songs", был коллекцией перезаписей ранних его записей, и появился как его сольник без ведома автора.