В январе 1999 Блэки оглашает название нового альбома Helldorado. Он выходит в мае, и сразу после этого группа отправляется в европейское турне. Но тур по Америке приходится отложить до февраля 2000 года из-за травмы Блэки. В марте того же года выпущен CD The Best of the Best, включивший в себя все основные композиции W.A.S.P. за всю их историю. 22 апреля 2000 года шоу группы проходит в Key Club в Лос-Анджелесе. Это шоу транслируется на весь мир через Интернет. Это было значимое событие в истории W.A.S.P., ведь фанаты группы со всех континентов могли видеть концерт одновременно. Позже, в октябре, был выпущен DVD с записью этого шоу под названием The Sting.