Дэрил Дрэгон, сын дирижера эстрадного оркестра и певицы, рано начал заниматься музыкой и вместе с братьями организовал джазовый ансамбль THE DRAGONS. Однако их сингл Elephant Stomp/Troll, выпущенный в 1964 году, был далек от господствовавшей в то время стилистики THE BEATLES, а потому не приобрел большой известности. Дрэгон стал приглашенным музыкантом в группе BEACH BOYS и получил прозвище «Капитан» (Captain) за привычку носить шкиперскую фуражку.
Тони Теннайл, дочь певца Фрэнка Теннайла (Frank Tennille), играла на фортепьяно, изучала музыку в Университете Обурна. В 1967 году она переехала в Калифорнию и стала работать в труппе театра «South Coast Repertory theater». Вместе с Роном Тронсоном (Ron Thronson) она написала музыкальную пьесу «Mother Earth» и пригласила Дэрила Дрэгона участвовать в шоу в качестве клавишника. По окончании театрального сезона, недолго пробыв в составе BEACH BOYS, Тони Теннайл и Дэрил Дрэгон организовали дуэт CAPTAIN & TENNILLE. Новая группа стала довольно известной в ночных клубах Лос-Анджелеса, создала семь демо-записей и получила приглашение выступить в эфире местной радиостанции.
Дебютный сингл The Way That I Want To Touch You был выпущен на фирме «Butterscotch Castle Records» тиражом всего 500 экземпляров. Романтическая баллада стала местным хитом и привлекла внимание представителей крупной звукозаписывающей компании «A&M Records». Подписав контракт с компанией, музыканты записали несколько песен, среди которых был релиз композиции Нила Седаки (Neil Sedaka) и Говарда Гринфилда (Howard Greenfield) Love Will Keep Us Together. Одноименный диск стал «золотым» и продержался на верхней строчке хит-парада Billboard четыре недели, принеся дуэту «Грэмми» за «Лучшую запись года» в 1975 году. Их второй альбом, вышедший в 1976 году, также стал «золотым», а затем «платиновым», и попал в десятку лучших альбомов по версии Billboard, а песня Седаки Lonely Night (Angel Face) оказалась на вершине хит-парада. Выпущенная отдельным синглом, эта композиция приобрела статус «трижды золотой»; два других сингла — версии Shop Around и Muskrat Love — также стали «золотыми». В том же году в эфире Эй-Би-Си появилось шоу «The Captain & Tennille», просуществовавшее только один сезон, поскольку напряженный график съемок мешал музыкальной карьере дуэта. Успехи следующих альбомов были довольно скромными. Оригинальный альбом «Dream» оказался в тени переизданного незадолго до этого сборника хитов дуэта.
В конце семидесятых, когда фирма «A&M Records» предпочла издавать музыку диско, CAPTAIN & TENNILLE по приглашению Нила Богарта стали работать с лейблом «Casablanca Records». Но это сотрудничество продолжалось недолго. После смерти Богарта и банкротства его компании дуэт потерял на некоторое время возможность записывать новые альбомы. Дэрил Дрэгон занялся бизнесом и продюсированием, создал собственную студию, сделал попытку возродить BEACH BOYS. Тони Тенайл начала сольную карьеру. Она исполнила одну композицию с группой PINK FLOYD для их альбома «The Wall», приняла участие в записи альбомов Элтона Джона «Don»t Let The Sun Go Down On Me» и Арта Гарфанкела «Break Away». Позднее Теннайл записала альбом песен 1930-40-х гг., несколько сольных альбомов, вела собственное ток-шоу на телевидении и участвовала в шоу «Victor/Victoria». Иногда CAPTAIN & TENNILLE выступали на различных шоу в качестве приглашенных звезд и давали концерты.